Eteres

Éteres

Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un átomo de oxígeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los asimétricos son diferentes.

Nomenclatura de los éteres.

Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos éteres.
La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que para llamar a los éteres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último la misma nomenclatura de los alcanos.

Fuentes naturales y usos de los éteres.

Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.
Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.

Propiedades físicas de los éteres.

El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C₂-H₅-O-C₂-H₅, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C₂-H₅-O-C₂-H₅ tiene la misma solubilidad que el alcohol CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.

Propiedades químicas de los éteres.

Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas reacciones características.

Reacción con los haluros de hidrógeno.

Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del  haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.

R-O-R'  +  HI  -------------------->  R-I  +  R'-I   +  H₂O

Ar-O-R  +  HI  -------------->  Ar-OH   +  R-I

Reacción con el oxígeno del aire.

Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable.
La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación. En este caso, los peróxidos en el líquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosión.
Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilación.

 Reglas de la IUPAC

Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH₂- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.