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viernes, 4 de febrero de 2011

NOMECLATURA DE LOS ALCANOS

Nomenclatura alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que solo contienen en laces sencillos y son la clase de compuestos orgánicos mas sencillos y menos reactivos  debido a que solo contiene  hidrogeno y carbono con hibridación sp3y por tanto no tiene un grupo reactivo tal.
La nomenclatura  de esta familia de compuestos es la base para el entendimiento  de todas las familias de compuestos orgánicos.la tabla que se muestra  no da la estructura y las formulas semidesarrollada y condensada de los 20 primeros alcanos.
Isómero: compuesto con la misma formula molecular pero diferente formula estructural.
Si los alcanos difieren  de los grupos metilenos en la cadena, entonces es predecible la formula de cualquier alcano con la formula CnH2n+2en donde n es el numero de los carbonos.
En la siguiente tabla se muestra como se puede obtener la formula condensa  de cada alcano.


NOMBRE DEL ALCANO
NUMERO DE CARBONES
FORMULA SEMIDESARROLLADA
FORMULA CONDENSADA
METANO
1
H-CH2-H
CH4
ETANO
2
CH3-CH3
C2H6
PROPANO
3
CH3-CH2-CH3
C3H8
BUTANO
4
CH3-CH2-CH2-CH3
C4H10
PENTANO
5
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
C5H12
HEXANO
6
CH3-(CH2)-CH3
C6H14
HEPTANO
7
CH3-(CH2)-CH3
C7H16
OCTANO
8
CH3-(CH2)6-CH3
C8H18
NONANO
9
CH3-(CH2)-CH3
C9H20
DECANO
10
CH3-(CH2)8-CH3
C10H22
UNDECANO
11
CH3-(CH2)9-CH3
C11H24
DODECANO
12
CH3-(CH2)10-CH3
C12H26
TRIDECANO
13
CH3-(CH2)11-CH3
C13H28
TETRADECANO
14
CH3-(CH2)12-CH3
C14H30
PENTADECANO
15
CH3-(CH2)13-CH3
C15H32
HEXADECANO
16
CH3-(CH2)14-CH3
C16H34
HEPTADECANO
17
CH3-(CH2)15-CH3
C17H36
OCTADECANO
18
CH3-(CH2)16-CH3
C18H38
NONADECANO
19
CH3-(CH2)17-CH3
C19H40
EICOSANO
20
CH3-(CH2)18-CH3
C20H42
TRIACONTANO
30
CH3-(CH2)28-CH3
C30H62

Grupos alquilo o ramificaciones
Los grupos o radicales  alquilo provienen de los alcanos mas sencillos y para formarlos únicamente  se debe eliminar  un átomo de hidrogeno  de uno de los carbonos. En cuanto a su nomenclatura solo se sustituye la terminación –ano por –il, como se escribe en la tabla. Estos grupos alquílicos serán las ramificaciones o arborescencias que salen de la cadena principal y es muy importante reconocerlos.

ALCANO
GRUPO ALQUILO
OBSERVACIONES
CH4
METANO
CH3-
METIL
Solo existe una posibilidad para la perdida del hidrogeno, dado que se tiene un carbono primario.
CH3-CH3
ETANO
CH3-CH2-
ETIL
Solo existe una posibilidad para la perdida del hidrogeno, dado que ambos son primarios.
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH2-CH2-
PROPIL
O
ISOPROPIL
Se obtienen 2 grupos aquilicos del propano, ya que se puede eliminar un hidrogeno de los carbonos primarios (n-propilo)o un hidrogeno del carbono secundario (isopropilo)
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH2-CH2-
BUTILO
El hidrogeno que se pierde es uno de los carbonos primarios. También se le conoce como n-butilo.
ISOBUTILO
El hidrogeno que se pierde es uno de los carbonos primarios pero la molécula tiene otro arreglo molecular como el del isobutano, de ahí su nombre.
SEC-BUTILO
El hidrogeno que se pierde es de un carbono secundario, de ahí su nombre
TET-BUTILO O “T-BUTILO”
El hidrogeno que se pierde  es de un carbono terciario, de ahí su nombre.
Ramificaciones, arborescencias y radicales son sinónimos y se refieren a las cadenas cortas que no forman parte de la cadena principal.
Reglas IUPAC para la nomenclatura de los alcanos
1.     CADENA PRINCIPAL. Primero identifica  a la cadena mas larga  de átomos de carbono  de todas las posibles. Cuando tengas dos posibilidades  o mas elige  aquella  que proporcione  el mayor numero  radicales o ramificaciones  mas sencillos. Usa el nombre de esta cadena  como el nombre base  del compuesto. Por ejemplo en el siguiente compuesto  se identifican  dos distintas cadenas  de  7 carbonos, la estructura a) posee dos ramificaciones y la b) cuatro, por lo que elegimos como cadena principal la b).

CADENA DE 7 CARBONOS, 3 RAMIFICACIONES
a)




CADENA DE 7 CARBONOS, 4 RAMIFICACIONES.
¡CORRECTA!
b)

2.     Numera la cadena principal. Enumera la cadena a partir del extremo por el cual se obtenga la menor numeración posible para indicar la posición de las ramificaciones. La numeración que se realiza en  a) nos da la combinación 3,4,5,6 en cuanto al numero  de posiciones  ocupadas  por las ramificaciones y al sumar las posiciones obtendremos 18; la numeración que se realiza en la b) nos da la combinación 2,3,4,5 y al sumar las posiciones obtendremos 14, por lo que elegimos la b).

POSICIONES  DE LAS RAMIFICACIONES: 3,4,5,6
a)

POSICIONES DE LAS RAMIFICACIONES:2,3,4,5
¡CORRECTA!
b)

3.     Nombra grupos alquílicos (radicales o arborescencias). Nombra las ramificaciones unidas a las cadenas principal, en escrito orden alfabético e indica la posición que guarda respecto  a la cadena principal.
4.    Organiza grupos múltiples cuando este presente mas de uno mismo radical en el compuesto se utiliza los prefijos di (para dos), tri (para tres) etc., señalando la posición de los mismos.
5.    Cadena principal. Después de escribir de todas las ramificaciones nombra la cadena principal (la mas larga) como si fuera un alcano lineal y considera el numero de carbonos seguidos del sufijo –ano. Así:
3-etil-2,4,5-trimetilheptano






Es importante que al armar el nombre separes lo números de las palabras mediante guiones, y los números entre si por medio de comas. Además todo el nombre se lee como una  sola palabra, razón por la cual se une el nombre de la cadena principal al de la última ramificación.
----------------------------
Ahora hagámoslo al revés, es decir, a partir del nombre  del alcano escribamos su estructura. Por ejemplo:
2,3-dimetilpentano.
Primero se escribe la cadena lineal que corresponde al nombre base, es decir, al pentano, de 5 carbonos:
CH-CH-CH-CH-CH
Después se colocan las ramificaciones  en las posiciones señaladas:
Y finalmente  se satura la molécula, es decir, se completa los hidrógenos que le hacen falta a cada carbono para lograr la tetravalencia:
Esta es la estructura correcta para el 2,3-dimetilpentano.

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